Detail Penelitian Obat Bahan Alam

Judul Penelitian
Isolasi Solasodin dan Solanum Khasianum C.B. Clarke dan Sintesis 16-DPA

Peneliti
Clara S
Kosasih Padmawinata
Haryanto D.

Abstrak
Telah dilakukan isolasi solasodin dari buah Solanum khasianum C. B. Clarke. Glikoalkaloid ditarik dengan air dan asam asetat 3 %, diendapkan dengan amonia 25 %. Hidrolisis dengan asam klorida 2 N dalam metanol. Pemurnian dan pemisahan dengan KLT preparatif dan rekristalisasi dengan aseton. Metode sintesis 16-DPA yaitu metode paten dari Jerman yang dimodifikasi. Hasil isolasi menunjukkan tiga komponen : solasodin (titik leleh 203 0C), SP2 (titik leleh 173 0C) dan SP3 (berfluoresensi hijau biru dibawah sinar UV). Hasil sintesis menunjukkan adanya bercak dengan Rf sama dengan Rf pembanding 16-DPA pada pengujian dengan KLT.

Keterangan
Tesis

Tahun
1984

Tempat Penelitian
Sekolah Farmasi ITB

Isolasi
Ekstraksi dan Isolasi Solasodin<br />Delapan ratus gramisi buah kering didihkan dengan air sebanyak dua kali bahan selama 30 menit, disaring, dilakukan berulang sampai didapat filtrat encer. Residu didihkan lagi dengan asam asetat 3 % dua kali bahan selama 30 menit, disaring, diulang 4 kali sampai filtrat jernih. Filtrat ditambah amonia 25 % pada temperatur 80 0C sampai pH 10. Glikoalkaloidnya mengendap, didiamkan semalam, disaring, endapan dikeringkan, ditimbang, didapat glikoalkaloid "crude" 102 gram, ditambah metanol 100 mL, direfluks 30 menit, disaring panas-panas, diulang sampai filtrat tidak berwarna. Filtrat dikumpulkan, ditambah HCL pekat sampai 2 N, direfluks 3 jam, disaring, disuspensi dalam air panas, ditambah amonia 25 % pada suhu 80 0C sampai pH sepuluh, direfluks lagi 30 menit. Setelah dingin, pH dibuat 10 dengan penambahan amonia 25 %, disaring, didapat endapan sapogenin "crude" 52,50 gram, diperiksa dengan KLT. Sapogenin "crude" dicuci dengan air sampai netral terhadap kertas lakmus, di-KK dengan silika gel Merck, pengelusi kloroform, eluat diuapkan dan rekristalisasi dengan metanol, didapat kristal SM 7, 30 gram, diperiksa dengan KLT. Sebagian kristal SK dilarutkan kembali dalam kloroform dan KLT preparatif dengan silika gel H. Merck, pengembang kloroform-metanol (9 : 1 v/v), penampak bercak Dragendorf Moenier&Macheboeuf, terlihat tiga pita, dikerok, dielusi dengan cairan pengembang dan rekristalisasi dengan aseton didapat senyawa SP1, SP2, dan SP3. Kemurnian diperiksa dengan KLT

Karakterisasi dan Identifikasi Hasil Isolasi

(1) pemeriksaan KLT Sapogenin "crude" SP1 dan pembanding

Sedikit kristal dilarutkan dalam kloroform, di KLT dengan pelat silika gel Merck dan pengembang kloroform-metanol (9 : 1) sampai jarak rambat 15 cm. Penampak bercak asam sulfat 50 %, dragendorf, dan Carr Price.

(2) pemeriksaan KLT dua arah SP1 dan SP2

Sama dengan prosedur (1), dikeringkan di udara, diputar 900, dikembangkan lagi dalam benzene-aseton (2 : 1) sampai jarak rambat 15 cm, dideteksi dengan penampak bercak Carr Price, dipanaskan 110 0C 10 menit.

(3) pemeriksaan titik leleh SK, SP1, SP2 dan pembanding

(4) pemeriksaan spektrum UV SP1 dan pembanding

SP1 dan pembanding dilarutkan dalam methanol dan diukur spektrumnya.

(5) pemeriksaan spektrum IR SP1 dan pembanding

(6) pemeriksaan spektrum Massa SP1 dan pembanding

Fragmentasi SP1 dan pembanding sama

Sintesis 16-DPA

Solasodin 5 g + 70 mL trietilamina dan 20 mL anhidrida asam asetat direfluks sambil diaduk selama 3 jam. Setelah dingin, sisa anhidrida asam asetat dan trietilamina diuapkan pada tekanan rendah sampai berat tetap. Residu direfluks dengan 50 ml asam asetat glasial, didiamkan 1 jam pada suhu kamar. Kelebihan CrO3 dihilangkan dengan penambahan NaHSO3. Larutan ditambahkan air 250 mL, diekstraksi dengan toluen 150 ml tiga kali, toluen diuapkan, residu dipanaskan 160 0C 45 menit, dilarutkan dalam metanol, dipanaskan, disaring panas-panas, setelah dingin ditambahkan air, terjadi endapan 16-DPA "crude", didiamkan satu malam dan disaring. Endapan dikeringkan, ditimbang, didapat 3 gram.

Pemeriksaan KLT Hasil Sintesis

Sedikit endapan 16-DPA "crude", pembanding, 16-DPA, 16-DP, solasodin dilarutkan dalam metanol, di KLT dengan silika gel 60 Merck, pengembang benzene-aseton (9 : 1), penampak bercak Carr Price.

Pada SPI didapat satu bercak berwarna coklat.
SP3 memberikan fluoresensi biru hijau dibawah sinar UV.
Pemeriksaan KLT dengan penampak bercak asam sulfat 50 % didapat SM dengan Rf 0,43 (dominan); 0,58 (dominan); 0,64; SK dengan Rf 0,40 (dominan); 0,56 (dominan); 0,64; SP1 dengan Rf 0,40; pembanding dengan Rf 0,39. Dengan penampak bercak dragendorf didapat SM dengan Rf 0,52; 0,66; SK dengan Rf 0,50; 0,61; 0,50 (dominan); SP1 dengan Rf 0,47; pembanding dengan Rf 0,47. Dengan penampak bercak Carr Price didapat SM dengan Rf 0,45 (dominan); 0,61 (dominan); 0,68; SK dengan Rf 0,45(dominan); 0,57; 0,66; SP1 dengan Rf 0,51; pembanding dengan Rf 0,52 (dominan); 0,65; 0,75.
Titik leleh SK 199-200 0C
Titik leleh SP1 203 0C
Titik leleh SP2 173 0C
Titik leleh pembanding 202 0C
Puncak serapan spesifik dengan spektrum IR, SP1 = 3340 cm-1 (-NH), 1640 cm-1 (C=C), 1058 cm-1 (C-O), pembanding = 3420 cm-1 (-NH, -OH), 1660 cm-1 (C=C), 1050 cm-1 (C-O)
Pada spektrum massa, puncak dasar pada M/e 114, M+ pada 414, fragmentasi yang lain pada M/e 138, 386, 399. Hasil sintesis menunjukkan adanya bercak dengan Rf sama dengan Rf pembanding 16-DPA pada pengujian dengan KLT.

Bagi mereka yang mengutip hasil penelitian ini wajib menuliskan sumbernya Sekolah Farmasi ITB http://bahan-alam.fa.itb.ac.id

Kembali Halaman Utama top